Про контакты с Гугла. Проверь всю цепочку. Как они попали в Гмайл? В самом Гмайле они есть?
Поля - да, перечень полей в Outlook и Gmail сильно различается. Действительно могут с этим делом быть проблемы.
С задачами даже не знаю что посоветовать... в HTC-шных девайсах, благодаря Sense, задачи синхронизируются с Exchange, Google & Hotmail.
По PocketInformant-у плачут все...
Снова экивок в сторону НТС: там есть такая "галочка" в настройках, задающая порядок сортировки.
Встречный вопрос: а как с раскладкой русского языка на внешней клавиатуре? Удобно ли переключается и все ли буквы на месте?
В телефоне русский SmartDial есть?

Просто как-то вот Эксперией пользоваться не доводилось